できますよ。
ただし、店員が複数枚のEdy利用に慣れていないと、
「何度もトライして失敗→レジに行列ができて気まずい」
という状況になるので、空いているときにやることをおすすめします。

サークスKサンクスの店員は、他のコンビによりも複数枚の利用に慣れている印象がありますけどね。
あくまで個人的な経験則ですが。

ありがとうございます。KARUWAZA EDYしか使えないかと思いました。チャージに両方三井住友VISAを使いたい、ANAマイルにしたいので携帯とANAマイレージEDYカードを使いたいと思います。お財布携帯にしたばかりなのでお願いします。チャージは三井住友VISAでKARUWAZA会員コードを登録しておくとチャージは三井住友、支払いはANAマイル?KARUWAZA?両方?収納の支払いはチャージのみで支払いには使いないのですね?いっぱいでごめんんさい

siriusu_21さんが求めている回答になるかどうかわかりませんが、参考までに・・・

・KARUWAZA Edy、ANAマイレージEdyカード、おサイフケータイのEdyアプリ――いずれにしても、三井住友VISAカードでチャージすれば、三井住友カードのワールドプレゼントポイントが付与されます。

・上記3枚のEdyのうち、Edyで買い物をすることでANAマイルが付与されるのは、ANAマイレージEdyカード、おサイフケータイのEdyアプリ(モバイルAMCアプリとのヒモ付けが必要)のみです。KARUWAZA Edyで買い物をしても、ANAマイルは付きません(サークルKサンクス独自のカルポイントは付きますが)。

・ただし、ANAマイレージEdyカード、おサイフケータイのEdyアプリも、収納代行の支払いに使う場合には、ANAマイルは付与されません(ただし、支払いのためにチャージした分のワールドプレゼントは獲得できるので、陸マイラーが重宝がるわけです)

大変良くわかりました。KARUWAZA Edyは現金だけでのチャージだと思いましたが、三井住友からもチャージできるのですか?楽天カード支払い等に使い三井住友からANAマイルにそしてTポイント通じて楽天に戻す予定です。

KARUWAZA Edyに、三井住友VISAカードでチャージすることは可能です。

それから、
三井住友カード→ANA→Tポイント→楽天
とポイント移行することを考えているようですが、
「三井住友カード→ANA」の交換には、年間6300円の参加費が必要です。
採算に合わないのでは?

よくわかりませんが、楽天カード10万支払い、ワールドチケットのギフト券購入10万支払い等があるのと、リボ払いにしてあるので1000円で2ポイントつきます。
パソコンで一括支払いに指定する面倒はありますが。本当はボーナスポイントも出来たら2、3ヶ月で1万ポイントはいっているのですが、使えないのでそのまま楽天にまわしています。とりあえず始めに4000ポイント貯まってから参加費を払う予定です。

なるほど。ワールドプレゼントポイントが4000ポイントたまってからなら、採算に合いますね。かなりお得だ。